Спустя четыре месяца после страшной автокатастрофы, убившей их родителей, 17-летняя Елена Гилберт и её 15-летний брат Джереми пытаются привыкнуть к новой жизни. Елена была самой популярной девушкой в школе, но сейчас ей вовсе не до этого. Теперь она с братом живет у тёти Дженны, искренне заботящейся о них. Елена немного приходит в себя, общаясь со своей лучшей подругой Бонни и бывшим парнем Мэттом, в то время Джереми находит утешение в наркотиках и пытается выяснить, почему сестра Мэтта, Вики, променяла его на его злейшего школьного врага - Тайлера. На вечеринке на Вики нападает Дэймон. Боясь того, что его обвинят в этом преступлении, Стефан возвращается домой и застает там своего брата Дэймона, которого он не видел 15 лет, и который тоже вампир. Он насмехается над Стефаном из-за того, что тот пытается забыть о своем наследии. Возможно, дело в том, что Елена очень похожа на ту, которую Стефан и Дэймон любили столетие назад. Теперь между братьями снова разворачивается битва, но теперь уже за сердце Елены.

Вики оправляется в госпитале после атаки, которую она с трудом помнит. Стефан приходит в госпиталь, чтобы, используя свои способности, внушить Вики, что она ничего не помнит. Однако его попытка проваливается, когда он застает там ее брата. На родительском собрании г-н Таннер даёт понять Дженне, что она плохо справляется с обязанностями приёмного родителя, особенно, когда речь заходит о Джереми. Елена решает пойти в дом Сальваторе, чтобы поговорить со Стефаном, однако вместо него она встречает очаровательного брата Дэймона. Он рассказывает Елене о любви Стефана к Кэтрин, и когда Стефан приезжает домой, Елена со смущением понимает, что он не рад её визиту. Между тем, к Вики начинает возвращаться память о том зловещем происшествии.

Елена пытается проигнорировать предупреждения Бонни о тревожащих её вибрациях, которые исходят от Стефана. Тайлер пытается смутить Стефана, бросая в него футбольный мяч, но Стефан легко ловит и пасует мяч назад, производя на всех впечатление своими умениями. Таннер неохотно позволяет Стефану присоединиться к футбольной команде. Елена приглашает Стефана и Бонни на обед, надеясь, что эти двое выяснят отношения, но идиллия вечера разрушена неожиданным и неприятным появление Дэймона и Кэролайн. И, наконец, город потрясен актом насилия. Стефан, пытаясь достучаться до человеческой сущности брата, провоцирует его на убийство Таннера.

Елена просит Стефана сопровождать её на ежегодную вечеринку, посвящённую основателям города. Вики заставляет Тайлера пригласить её на праздник, а затем обвиняет его, что он скрывает их отношения от семьи. Зак раскрывает важный семейный секрет Стефану: он тайно выращивает вербену, помогающую ослабить силу вампира. Стефан подливает вербену в бокал к Дэймону, но тот понимает его замысел. На вечеринке Дэймон рассказывает Елене историю о прошлом семьи Сальваторе, оставляя Елену с вопросами, на которые Стефан отказывается отвечать. Елена замечает на теле Кэролайн множество синяков и укусов. Она рассказывает обо всем Стефану, но приходит в ужас, когда понимает, что он об этом знает. Стефан обещает ей разобраться. Он подливает Кэролайн в бокал вербену. Деймон выпивает её кровь и на время теряет силы. Стефан и Зак закрывают его в подвале своего дома. А в это время потомки основателей города понимают, что в город вернулись вампиры.

Стефан надеется, что его план избавления от Дэймона работает. Елена и Дженна беспокоятся об отношениях Джереми и Вики. Стефан решает открыть часть своего прошлого Елене. Бонни удивлена своими способностями, о которых ранее не знала, она решает посоветоваться со своей бабушкой Шилой. Стефан назначает Елене свидание. В баре их видит незнакомец, который говорит, что Стефан за длительное время совсем не изменился. Елена пытается выяснить, что это значит. Незнакомец рассказывает, что знал Стефана раньше, в 1953 году, когда у того дядю загрыз зверь. В это время Дэймон, используя остатки силы, зовёт Кэролайн освободить его. Она приходит и открывает дверь. Зак не успевает помешать ей, и Дэймон на него нападает. Ему приходится передвигаться ночью, так как Стефан забрал у него кольцо. Дэймон ночью на кладбище нападает на Вики. Стефан хочет остановить его, но в дверях сталкивается с Еленой, которая требует объяснений.

Стефан рассказывает Елене историю семьи Сальваторе, начавшуюся в 1864 году. В ретроспективных сценах Стефан объясняет, как началась его конкуренция с Дэймоном. Он подробно рассказывает Елене о Кэтрин. О том, что та, будучи вампиром, хотела обладать сразу двумя братьями. Шериф Форбс и мэр Локвуд предпринимают шаги, чтобы защитить город. С помощью часов родителей Елены они создают компас, указывающий на вампира. Дэймон убивает наркоманов на кладбище и превращает Вики в вампира. Вики не понимает, что с ней происходит. Она приходит к Джереми. Стефан, увидев и поняв, что случилось с Вики, объясняет Елене, что для полного превращения необходимо выпить кровь человека. Вики убегает от них. Стефан находит её на кладбище, но репортёр Логан стреляет в него деревянными пулями. Неожиданное появление Дэймона спасает Стефана. Елена обещает Стефану сохранить его тайну, но быть с ним вместе она не может.

Хэллоуин в Мистик-Фолс. Поведение Вики становится более опасным и агрессивным. Стефан запирает её у себя дома, пытается объяснить, как жить без человеческой крови. Елена хочет убедить Джереми избегать Вики. Кэролайн даёт Бонни кулон, который она взяла у Дэймона, к костюму на Хэллоуин, и когда Дэймон пытается забрать его, то сильно обжигается. Бонни обсуждает инцидент с Грэммс, узнает больше о прошлом своей семьи. Оказывается, этот кулон принадлежал прапрапрабабушке Бонни, самой сильной ведьме в роду. Вики сбегает от Стефана и направляется на Хэллоуин. Стефан и Елена отправляются на её поиски. Дэймон в баре знакомится с женой мэра. На ней защитный амулет от чар вампира, но, используя своё природное обаяние, Дэймон узнаёт про существование Совета города. Вики звонит Джереми, встречается с ним на вечеринке и предлагает ему вечную жизнь. Парень не понимает, что она говорит буквально, и соглашается. Подоспевшая Елена спасает брата, но Вики нападает на неё. Стефан, чтобы спасти Елену, втыкает в Вики кол. Стефан звонит Дэймону и просит помощи. Дэймон заметает следы, а потом, по просьбе Елены, стирает память у Джереми о случившемся. Елена говорит Стефану, что тоже хотела бы всё забыть, но чувство к нему настолько сильно, что она не в силах от него отказаться.

Елена и Дженна удивлены изменениями в поведении Джереми. Тот стал учиться и бросил наркотики. Елена благодарна Дэймону, но чувствует какой-то подвох. Бонни рассказывает Елене, что она ведьма. Стефана ждет сюрприз на день рождения, его неожиданно посетит подруга-вампир Лекси. Лекси уговаривает Стефана уехать из Мистик-Фолс. Он рассказывает ей про Елену. Когда девушки неожиданно встречаются в доме у Стефана, то Лекси поражена сходством Елены и Кэтрин. Дэймон предлагает Стефану и Лекси пойти на вечеринку в бар. Они соглашаются. На вечеринке Елена общается с Лекси. Та рассказывает ей о себе и советует не противиться чувству к Стефану, если оно настоящее. Дэймон настаивает, чтобы Кэролайн забрала медальон у Бонни. Но у Кэролайн ничего не получается, так как медальон нашёл свою законную владелицу. Дэймон оскорбляет Кэролайн. Та напивается от горя и просит Мэтта увезти её домой. Дэймон предлагает помощь шерифу Форбс в поисках вампира. Он нападает на пару подростков. Убивает парня, а девушке внушает, что её друга убила Лекси. Шериф хватает Лекси, а Дэймон убивает её. Стефан и Елена становятся свидетелями происходящего, и Стефан твёрдо уверен, что надо остановить брата. Бонни во сне посещают видения о происходящем в Мистик-Фолс.

Таинственный новый учитель истории Аларик появляется в школе. Он даёт Джереми шанс исправиться и задаёт реферат, связанный с историей города. Джереми начинает изучать историю их семьи. Он знакомит его с Дженной. Бонни не отпускают видения о ведьме Эмили Беннет, её предке. Дэймон преследует её, требуя отдать кулон. Она очень напугана и пытается избавиться от кулона, но он волшебным образом снова возвращается к ней. Стефан пытается выведать у Дэймона, что же привело его в Мистик Фолс. Дэймон рассказывает ему, что Кэтрин, на самом деле, не сгорела в церкви. В обмен на спасение рода Бонни, Эмили спасла тогда Кэтрин. Она и другие вампиры, которых должны были сжечь в церкви, спрятаны в склепе под церковью. Эмили в заклинании использовала силу кометы, и теперь, когда комета вернулась, есть возможность освободить Кэтрин. Стефан пытается убедить брата, что Кэтрин внушила им любовь, а сама ничего при этом к ним не испытывала. Елена, Бонни и Кэролайн устраивают спиритический сеанс. К ним является Эмили и вселяется в Бонни. Елена понимает, что произошло, и звонит Стефану. Он рассказывает ей, что Эмили была служанкой Кэтрин. Он распрашивает Елену, куда могла направиться Эмили. Елена припоминает, что Бонни рассказывала ей о какой-то разрушенной церкви. Эмили приходит к разрушенной церкви. Дэймон требует от неё выполнения обещания. Она отказывается, говоря, что при освобождении Кэтрин возродятся и другие вампиры. Эмили уничтожает кулон и уходит. Дэймон в ярости нападает на Бонни, но Стефан вмешивается и исцеляет её с помощью своей крови. Елена признаётся Стефану в любви, но он считает, что им с братом следует уехать из Мистик Фолс. Отношения Мэтта и Кэролайн начинают стремительно развиваться. К Дженне приходит исчезнувший Логан.

Логан стал вампиром. Он пытается проникнуть к Дженне в дом, но она не пускает его. Логан начинает убивать мирных жителей. Дэймону звонит шериф и просит помочь в поимке вампира. Братья не понимают, кто убивает людей. Они решают остаться. После чтения журнала, оставленного одним из предков Гилбертов, Джереми с новыми силами принялся за свое хобби - эскизам фантастических существ, талант, который он забросил после гибели родителей. К удивлению друзей Мэтт и Кэролайн продолжают быть вместе. Джереми пытается подружиться с Тайлером. Аларик вступается за Джереми во время неловкой сцены между ним, мэром Локвудом и Тайлером. Дэймон с помощью Кэролайн выслеживает Логана. Тот стреляет в него деревянными пулями и требует раскрыть секрет, связанный со свободным нахождением братьев на солнце. Дэймон же пытается выведать, кто обратил Логана в вампира. Логан заявляется в школу. Стефан предупреждает об этом Елену. Кэролайн, поругавшись с матерью, пытается добраться до дома. Логан подбирает её, но это видит Мэтт, который рассказывает об этом Стефану, ищущему Логана. Братья выслеживают Логана. Стефан увозит Кэролайн домой, Дэймон уже готов убить Логана, но тот говорит ему, что не один он хочет освободить вампиров из склепа. Дэймон отпускает Логана. Когда приезжает шериф, то Дэймон изображает из себя жертву. Дэймон собирается встретиться с Логаном возле старой церкви, но Логана убивает Аларик, который оказывается охотником. Стефан и Елена пытаются разобраться в своих отношениях. Елена признаётся Стефану в любви и говорит, что не намерена отступать. Они проводят ночь вместе. Елена рассматривает комнату Стефана и находит фотографию Кэтрин. Она в ужасе от их сходства. Елена сбегает от Стефана. По дороге домой она попадает в аварию, сбив вампира.

Вампир уже готов напасть на Елену, но подоспевший Дэймон пугает его. Елена просыпается в машине Дэймона. Он говорит, что они едут в Джорджию навестить старого друга. Исследуя исторические бумаги в публичной библиотеке, Джереми встречает милую и умную девушку по имени Анна, у которой есть собственные теории о вампирах и их роли в истории Мистик-Фоллс. Стефан в панике от того, что Елена находится с Дэймоном. Он просит Бонни с помощью её дара найти Елену, но у неё ничего не получается. Грэммс говорит, что, только преодолев свои страхи, Бонни сможет снова колдовать. В Джорджии Елена знакомится с одной из подружек Деймона - ведьмой Бри. Они весело проводят время. Деймон хочет выведать у Бри, есть ли ещё какой-нибудь способ освободить Кэтрин. В это время Бонни направляется к склепу на кладбище. Там она проваливается под землю и слышит вампиров, запертых в склепе. Стефан приходит к Грэммс, чтобы узнать куда подевалась Бонни. Грэммс знает, что Стефан вампир, но она верит, что он хочет помочь. Стефан спасает Бонни из подземелья и приводит к Грэммс. Оказывается, в 1969 году, они были неплохо знакомы. Грэммс говорит, что ценит Стефана, но если встанет выбор между ним и её семьёй, то она выберет семью. В Джорджии на Елену нападает вампир, но она всего лишь приманка. Это парень убитой Лекси и Бри хотят отомстить Дэймону. Елена молит его не убивать Дэймона во имя любви к Лекси. Он щадит Дэймона. Дэймон понимает, что это Бри навела на него вампира. Он убивает её, но перед смертью она рассказывает ему о книге заклинаний Эмили. По возвращении домой Елена встречается со Стефаном и просит рассказать ей всю правду. Он говорит, что её удочерили и что именно Стефан вытащил её из воды во время аварии, после которой погибли её приёмные родители. Стефан говорит, что Елена полная противоположность Кэтрин, что он любит именно её, а не гоняется за призраками, как Дэймон. В баре Аларик видит Деймона и понимает, что это он убил его жену.

В городе появляются новые ребята. Джереми получает «отлично» за свой реферат и по просьбе Аларика отдаёт ему дневник своего предка. Джереми настойчиво преследует Анна, которая оказывается вампиром, ищущим дневник Гилберта. Пока Стефан и Дэймон пытаются выяснить личность нового вампира в городе, Стефан дает Елене драгоценности с вербеной, чтобы защитить её семью и друзей. Мэтт устраивается на работу в Мистик Гриль. Их отношения с Кэролайн переходят на новый уровень. Дэймон хочет наладить отношения с Бонни, но она не принимает этого. Бен, бывшая школьная звезда футбола, заступается за Бонни. Дэймон и Стефан сопровождают Елену на школьных танцах темы 1950-х годов, где Аларик представляет себя Дэймону. Новый вампир нападет на Елену, но братья успевают её уберечь. Они пытают его, пытаясь выяснить, что он делает в городе. Он говорит, что не только они одни знали Кэтрин. Что в дневнике Гилберта содержатся подсказки, как освободить вампиров из склепа. Стефан хочет помочь Дэймону с Кэтрин, если тот пообещает, что они потом уедут. Стефан делится с Еленой, что это всего лишь уловка. Он не верит в добрые намерения Кэтрин. Дженна рассказывает Елене, что её мать зовут Изабель. Бен встречается с Анной. Они начинают охоту на Бонни.

Выявляется больше тайн семьи Сальваторе. Во флешбэках Стефан и Дэймон вспоминают давнюю деятельность горожан, включая их отца Джузеппе Сальваторе, которая привела к ужасающим последствиям и расколу в их отношениях. Кэтрин, как родственница жила в семье Сальваторе. Её и её подругу Перл поймали и хотели сжечь из-за неосторожности Стефана. Тот поделился своими сомнениями насчёт вампиров с отцом, и тот понял, что всё дело в Кэтрин. Напоив сына вербеной, ему удалось поймать вампира. А в настоящем, встреча Бонни с Беном принимает пугающий поворот. Бонни понимает, что перед ней вампир, и Бен нападает на неё. Елена, Стефан и Дэймон решили объединиться для поисков дневника Гилберта. Джереми рассказывает, что отдал дневник учителю. Стефан приходит за дневником, но уже поздно. Анна забрала его. Стефан знакомится с Алариком и просит его быть осторожней с Дэймоном. Анна преследует Джереми. В баре за ними наблюдает Дэймон. Он понимает, что Анна - дочь Перл, подруги Кэтрин. Анна рассказывает ему, что Гилберт отдал книгу Эмили Сальваторе. Стефан понимает, что книга в могиле отца. За раскопкой могилы его и Елену застаёт Дэймон. Он угрожает Елене и требует книгу. Стефан сдаётся. Джереми приводит Анну домой, и она похищает Елену.

Стефан спасает Елену и Бонни от Бена. Джереми зовёт Анну на вечеринку на кладбище, недалеко от заброшенной церкви. Бен оглушает Джереми. Анна хочет благодаря ему повлиять на решения Стефана. Елена и Стефан решают открыть склеп. Елена просит Дэймона довериться ей. Бонни и Грэммс открывают склеп. Деймон берёт Елену в заложники, чтобы ведьмы не захлопнули склеп у него за спиной. Анна, угрожая Джереми, тоже проникает внутрь. Стефан убивает Бена, слышит крик Елены и хочет помочь, но Грэммс говорит, что это невозможно. Они в силах лишь открыть склеп, но не снять проклятие. Вампир может только войти, но не выйти. Стефан всё равно бежит за Еленой. Грэммс и Бонни могут на короткое время держать дверь открытой. Стефан выходит, но Елена бросается искать Дэймона. Кэтрин в склепе нет. Анна забирает мать. Дэймон в панике. Он набрасывается на Анну. Она говорит, что Кэтрин не было в склепе, но Деймон отказался бы помогать, если бы знал заранее. Охранник тюрьмы был влюблён в Кэтрин. Он освободил её. Анна сказала, что Кэтрин никогда не любила Дэймона, а просто играла им как и всеми другими своими поклонниками. Грэммс умирает. А Джереми понимает, что Анна вампир, но скрывает это от Елены.

Мэтт и Кэролайн удивлены внезапным появлением матери Мэтта Келли. У Кэролайн и Келли не получается нормально общаться из-за общего прошлого шерифа и Келли. Стефан и Елена обеспокоены новым настроем Дэймона. Он пытается забыться в выпивке и девушках. Шериф Форбс просит Дэймона принять участие в благотворительном аукционе, на котором лотами являются самые завидные холостяки Мистик-Фолс. Дэймон просит шерифа найти ему информацию об учителе истории. Аларик узнаёт от Дженны, что мать Елены и его жена - один и тот же человек. Во флэшбеках Аларик вспоминает Изабель, её увлечение вампирами. Стефан пытается добиться от Дэймона информации об Изабель. Елена встречается с подругой Изабель Труди. Оказывается, что та всё знает о вампирах. Елену преследует человек, который приказывает ей не искать мать. Дэймон высмеивает чувство Аларика к жене у всех на глазах, и Елена понимает, что именно Дэймон убил её биологическую мать. Аларик хочет убить Дэймона. Дэймон убивает Аларика, но перед смертью рассказывает ему о том, что Изабель сама нашла его и попросила обратить её в вампира. Когда Стефан находит тело Аларика, то выясняется, что тот жив. От смерти его защитил перстень, который подарила ему Изабель. Вампиры, освободившиеся из склепа, под предводительством Перл собираются за городом.

Анна и Перл навещают Дэймона. Елена и Стефан идут на нелепое двойное свидание с Мэттом и Кэролайн. Мужчина в баре называет Елену Кэтрин. Дженна воссоединяется со своей старой подругой Келли. Джереми подтверждает свою догадку насчёт Анны. На братьев нападают вампиры.

На Стефана нападают вампиры. Они пытают его в своём загородном доме, не посвящая Перл в происходящее. Дэймон и Елена пытаются убедить Аларика работать с ними, чтобы помочь Стефану. Мэтт полон надежды, что его вернувшаяся мама Келли готова остаться. После того, как машина Кэролайн ломается во время шторма, девушка находит труп Вики. Елена вытаскивает Стефана, но он сильно слаб и не может защищаться. На них нападает вампир. Елена даёт Стефану свою кровь. Дэймон и Аларик отбиваются от вампиров, но их слишком много. Неожиданное появление Перл помогает им. Джереми уговаривает Анну обратить его. Она отказывается, но после неприятного разговора с матерью меняет своё решение. Джереми, узнав, что Вики мертва, очень подавлен. Анна понимает, что только любовь к Вики двигала им в желании стать вампиром. Дэймон возвращается домой и застаёт брата, выпившего большинство запасов человеческой крови.

В то время, как Стефан изо всех сил пытается контролировать свою жажду крови, Елена и Джереми удивлены визитом их дяди, Джона. В День Основателей Стефан демонстрирует необычное поведение на вечеринке, а попытка Дэймона узнать, зачем Джон возвратился в город, принимает неприятный оборот. Оказывается, что Джон знает все тайны Мистик-Фолс и его жителей. Дэймон убивает его, но Джона спасает перстень. Такой же, как Изобель подарила Аларику. Мэтт застаёт свою мать и Тайлера целующимися. Он просит мать уехать, понимая, что измениться она не сможет. Тем временем, попытка Елены успокоить Джереми терпит неудачу, и он решает взять дело в свои руки. Джереми читает дневник Елены и узнаёт всю правду.

Елена и Кэролайн участвуют в конкурсе красоты. На вечере в честь Дня Основателей, Елена и Кэролайн соревнуются за звание Мисс Мистик-Фоллз с другими городскими девушками, включая Тину Фелл и Эмбер Брэдли. Елена рада возвращению Бонни назад в город, но у Бонни остались еще вопросы, с которыми ей надо разобраться. Она винит Стефана в том, что произошло с её бабушкой. Джон делает попытку запугать Дэймона, но его план не достиг желаемого эффекта. Стефан продолжает питаться человеческой кровью. На вечере он нападает на девушку и выпивает её кровь. Дэймон всеми силами пытается сдержать его, но у него не получается. Елена вкалывает Стефану вербену и запирает его в подвале. Перл отдаёт устройство Гилберта Дэймону.

Елена узнает, что же действительно случилось, когда Стефан и Дэймон превратились. В то время как Стефан пытается примириться со своим прошлым, и он, и Дэймон показывают части их истории Елене, пока она в конце концов не узнает правду о том, как они стали вампирами. Оказывается, их обоих убили, когда они пытались освободить Кэтрин. После её смерти Дэймон не хотел жить, но Стефан, первым попробовав человеческую кровь, смог его убедить. Стефан считает, что именно за это обращение Дэймон и ненавидит его. Елена пытается всячески поддержать обоих братьев. У Перл будет безобразная стычка с Джоном, после которой она решит уехать. Дружба и флирт между Джереми и Анной продолжает расти. Джон убивает Перл. Елена сумеет убедить Стефана жить дальше. У братьев состоится важный разговор. Дэймон винит брата не в том, что тот обратил его, а в том, что ему приходилось делить с ним любовь Кэтрин. Аларик в баре встречает Изабель.

Изабель вернётся в город и ошеломит Аларика своим отношением и требованием устроить ей встречу с Еленой. Когда мать и дочь, наконец, встречаются, Изабель отказывается ответить на большинство вопросов Елены, но показывает, что она не остановиться ни перед чем, чтобы найти таинственное изобретение, которое искал Джон. Опасные действия Изабель приведут к тому, что Стефан, Дэймон и Бонни вмешаются, чтобы помочь Елене разобраться с этой ситуацией.

День Основателей наконец наступил, и все заняты последними приготовлениями к празднику и фейерверку. Стефан озадачен новым отношением Дэймона к Елене, но Елена больше беспокоится о восстановлении отношений с Джереми. Джереми волнуется по поводу Анны, хотя и не уверен, что поддерживает её планы на будущее. В то время как Кэролайн наслаждается праздником в качестве его королевы, она также пытается помочь Мэтту и Тайлеру наладить отношения. Хотя Аларик и Дэймон делают всё возможное, чтобы остановить Джона, он всё же воплощает его план в реальность, что приводит конец Дня Основателей к хаосу, разрушению и смерти...

Второй сезон начинается на том же моменте где закончился первый. Елена возвращается домой и застаёт там тяжело раненного Джона и Джереми, наглотавшегося таблеток. Джона увозят в больницу, а Джереми просыпается не в виде вампира, так как он выпил таблеток недостаточно что бы умереть и кровь Анны излечила его. Дэймон, обнаружив что Елена ничего не помнит об их поцелуе, понимает что Кэтрин вернулась. Братья хотят выяснить её дальнейшие планы. Кэролайн в больнице в тяжёлом состоянии после аварии. Дэймон дает ей выпить своей крови, что бы спасти от смерти. На похороны мэра Локвуда приезжает его младший брат — Мэйсон. Кэтрин приходит ночью в больницу и убивает Кэролайн.

Когда сбитая с толку и доведённая до отчаяния Кэролайн выходит из больницы и присоединяется к своим друзьям на карнавале в Мистик-Фоллс, Дэймон собирается предпринять незамедлительные действия по отношению к ней, но Стефан и Елена пытаются защитить девушку. Мэтт полностью озадачен поведением Кэролайн, но все ещё пытается сказать ей о своих чувствах. Дэймон начинает подозревать дядю Тайлера - Мэйсона, и использует меняющуюся личность Тайлера, для того чтобы заставить Мэйсона раскрыть свой секрет. Расстроенная всем происходящим Бонни вымещает свой гнев на Дэймоне.

Стефан встречает новую угрозу. Елена, Деймон и Аларик едут в институт Дьюка, в надежде с помощью исследований Изабель по фольклору и паранормальным явлениям выявить ключ к разгадке тайны семьи Локвудов. Бывшая студентка Изабель – Ванесса - предлагает помочь им в научных исследованиях. Стефан встречает страшную угрозу в лесу, а Тайлер делает шокирующее открытие о Мэйсоне.

Стефан принимает решительные меры, чтобы выяснить причину возвращения Кэтрин в Мистик-Фолс, он шокирован, узнав новые подробности событий происшедших в 1864 году. Дэймон пробует новую тактику для разрешения проблем с Мэйсоном... Тайлер заставляет Мэйсона рассказать ему о тайнах семьи Локвудов. Когда Кэтрин выдвигает ультиматум, у Стефана и Елены остается очень мало вариантов...

Тайлер узнает ещё больше про фамильное проклятие Локвудов. Стефан и Дэймон спорят о том, что делать с Мэйсоном. Елена пытается помешать Джереми стать более связанным с тайной Локвудов, но Джереми прилагает все усилия, чтобы проводить больше времени с Тайлером. Мэйсон выдает Шерифу Форбсу потрясающую информацию, ведущую к ночи насилия, признаний и несчастья.

Несмотря на усилия Елены сохранить Джереми в безопасности, он предлагает свою помощь Деймону и Аларику в деле с Кэтрин. Шериф Форбс и Кэролайн проводят несколько редких моментов времени в качестве матери и дочери. Бонни случайно обнаруживает новую информацию о Мэйсоне и делится ею со Стефаном. Дэймон берет дело в свои руки, что приводит к печальным последствиям.

Стефан и Деймон разрабатывают новый план, чтобы разобраться с Кэтрин на балу-маскараде у Локвудов. Кэтрин зовет свою старую подругу Люси пойти с ней на бал. Бонни, Джереми и Аларик делают всё возможное, чтобы помочь Стефану и Деймону, но у Кэтрин есть сюрприз, который никто не смог предвидеть. События принимают скверный оборот, после того как Мэтт и Тайлер решают выпить в компании друзей.

Стефан и Дэймон приходят на помощь к Елене, и во время всего этого, выясняют удивительно новые вещи о людях, вампирах и событиях в недалёком прошлом. Джереми помогает Бонни прийти в себя после того как ей пришлось наложить сильное и трудное заклинание, а Кэролайн делает всё, что может для того, чтобы облегчить положение Тайлера. В конце концов, Стефан и Дэймон приходят к новому пониманию.

Елена оказывается в опасной ситуации, когда продолжает свои поиски относительно правды о прошлом Кэтрин и того, что же уготовано ей в будущем. Зная, что Стефан никогда не согласится с ее планом, Елена доверяется Кэролайн. Деймон использует своего нового подопечного, чтобы тот помог ему раскрыть настоящую причину и силу лунного камня. Джереми и Бонни знакомятся с Лукой, новым учеником с интересной семейной историей.

Джереми совершает опасную ошибку – Елена решает взять дело в свои руки и делает Роуз заманчивое предложение, предлагая свою помощь. Однако, когда события принимают неожиданный оборот, Роуз обращается к Дэймону с просьбой помочь осуществить план, приведенный в действие Еленой. Пытаясь помочь Бонни вернуть лунный камень, Джереми действует опрометчиво, вовлекая тем самым себя в жизненно-опасную ситуацию, что заставляет Стефана подвергнуть себя опасности. Бонни и Лука становятся ближе. Тайлер показывает Кэролайн подвал Локвудов, где она делает пугающее их обоих открытие.

Тайлер сталкивается со своей первой трансформацией. Как только взошла полная луна, Кэролайн помогает Тайлеру подготовится к трансформации, которую он не в силах остановить. В то время как Кэтрин и Стефан играли друг с другом в игры разума, Дэймон и Аларик с подозрением отнеслись к незнакомке по имени Джулс, которая появляется в Мистик Фолс в поисках своего пропавшего друга Мэйсона. Елена в ужасе от того, как далёко зашли Джереми и её друзья, пытаясь ее защитить. Бонни и Лука работают вместе над заклинанием, но между тем хранят секреты друг от друга. В итоге, Элайджа неожиданно появляется и делает предложение, которое может всё изменить.

У Стефана есть свои соображения на счет нового плана Елены на будущее. В то время как Дэймон пытается добиться правды от Джулс, он просит Елену приглядывать за Роуз, ситуация с которой неожиданно становится опасной. Кэролайн и Мэтт пытаются быть искренними в своих чувствах к друг другу и реакция Тайлера на великодушие Кэролайн оказалась для нее сюрпризом... Дэймон пытается скрыть свои истинные чувства, когда критическая ситуация жизни и смерти ударила по нему сильнее, чем он предполагал.

Возвращение Джонатана Гилберта становится неприятным сюрпризом для Елены, Джены и Дэймона. Кэролайн рассказывает Стефану о своем разговоре с Тайлером, и Стефан делает все возможное, чтобы достучаться до находящегося в замешательстве и раздираемого противоречиями Тайлера. Джереми успокаивает и подбадривает Бонни после ее тревожного разговора с Джонасом... Когда Джулс берет Кэролайн в заложники, ситуация быстро перерастает в жестокое столкновение.

Стефан и Елена хотят уединиться в романтической обстановке семейного домика Гилбертов рядом с озером, но они даже не подозревают, что за ними следят. Дженна благодаря стараниям Джона, начинает беспокоиться, что Аларик с ней нечестен. Джулс объясняет серьезность проклятия Солнца и Луны Тайлеру, но умалчивает об очень важном факте. Дэймон посещает чаепитие Исторического Общества для того, чтобы пообщаться с Элайджей, но Элайджа не собирается выдавать ему свои секреты. С помощью Кэролайн и Джереми, Бонни хитростью вытягивает шокирующую информацию из Луки. И наконец Тайлер дает Мэтту некий совет касательно взаимоотношений.

Стефан рассказывает Елене о своем самом темном прошлом и об удивительном человеке, чье влияние все изменило. Выбив правду из Луки, Джонас говорит начистоту с Бонни и Джереми. Пытаясь застать Элайджу врасплох, Дэймон с Дженной, Алариком и Энди устраивают для него званный ужин, но свежая информация рушит весь план Дэймона.

Игры разума Кэтрин действуют всем на нервы, но Дэймон, Стефан и Елена понимают, что её знание истории Мистик Фоллс поможет им остаться в живых. Испортив отношения с Мэттом, Кэролайн находит новый способ привлечь его внимание. Аларик делает Дженне поразительное признание, а Кэтрин делает Дэймону признание другого плана. Стефан и Бонни пытаются убедить Джонаса и Луку работать сообща, но недоверие Джонаса приводит к жестокому и яростному противостоянию.